Der 442 wurde als Ausstattungspaket im Modelljahr 1964 erstmals eingeführt und basierte auf dem Oldsmobile-Mittelklassemodell Oldsmobile Cutlass oder dessen Grundmodell Oldsmobile F-85. Von 1968 bis 1971 firmierte der 442 als eigenständige Modellreihe, wurde danach aber wiederum als reines Ausstattungspaket vermarktet. Oldsmobile belebte den Namen in den achtziger Jahren auf Basis des heckgetriebenen Cutlass Supreme zu Beginn der neunziger Jahre als Ausstattungspaket am Cutlass neu.
Besonderheiten zum Baujahr 1970
Für das Modelljahr 1970 war Oldsmobiles 7,5-Liter-V8 (455 cui) im 442 serienmäßig. Die Leistung war mit 365 PS und 681 Nm angegeben, eine 370 PS starke W30-Version gab es gegen Mehrpreis. Die Leistungswerte dürften untertrieben und unterhalb der echten Nenndrehzahl gemessen worden sein. Man nimmt an, dass diese Maschinen tatsächlich 410 bis 420 PS leisteten. Der 442 fungierte in diesem Jahr bei den 500 Meilen von Indianapolis, gemeinsam mit einem Oldsmobile Cutlass, als Pace Car.
Der W30 verfügte anstelle der Lufteinlässe unter der vorderen Stoßstange zur Kaltluftzuführung, die in den Modelljahren 1968 und 1969 Verwendung gefunden hatten, über eine spezielle Fiberglasmotorhaube, durch die die Luft in die Vergaser gelangte, ferner über einen Aluminium-Vergaserkrümmer sowie Nockenwelle, Zylinderköpfe, Zündverteiler und Vergaser in Sonderausführung.
In der 2007er Neuverfilmung von "The Hitcher" fahren die Hauptdarsteller einen 1970er 442.